Первое грехопадение — большая трудность для августинианской точки зрения, ибо в случае первого греха нельзя говорить о том, что исходно благую вещь испортило нечто уже испорченное. Нет — в грехопадении благая вещь испортила себя сама. В целом грех происходит от коррупции, порчи воли. Воля — изначально благая вещь, ориентированная на достижение счастья. Счастье — достижение истинной цели жизни.

В каком-то смысле мы не вольны выбирать, что есть счастье, потому что мы сотворены по образу Божьему, следовательно, наше счастье в единении и любви с Богом. Исходно, в начале творения, это естественная цель человека, и не очень понятно, как он мог уклониться от столь прекрасной цели. Тут есть некоторая параллель с аргументом Платона о невозможности осознанного выбора совершить зло. Краткая версия аргумента Платона: причиняя зло другому, я, прежде всего, причиняю зло самому себе. А кто в здравом уме выберет причинить зло себе? Никто! Следовательно, человек выбирает зло лишь по ошибке, не понимая, что выбирает зло.

Но! Мы можем выбирать конкретные предметы в любви, к которым и через которые мы устремляемся к Богу. Вот тут заложена возможность ошибки: когда я выбираю из двух предметов любви тот, что онтологически ниже, — я совершаю грех отклонения любви от верного направления.