Послѣ трехъ лѣтъ школьнаго сельскаго ученія, за смышленность и хорошее повѣденіе было рѣшено, чтобы Вася продолжалъ ученіе въ духовномъ училищѣ. Произошло это такъ. Однажды лежали на печи отецъ и мать и разговаривали. Вася слышалъ, какъ они совѣтовались, говоря: «Отдадимъ Ваську учиться, пусть хоть одинъ сынъ будетъ попомъ и будетъ молиться Богу за насъ». Однако прямымъ поводомъ къ поступленію Старца въ духовное училищѣ была заинтересованность ихъ священника: ему тутъ была выгода. Ему хотелось, чтобы его сына Василій Матвеевичъ Харитоновъ, отецъ Васи, возилъ вмѣстѣ со своимъ сыномъ въ школу безплатно, потому и много разъ упрашивалъ его послать своего сына Васю учиться въ духовное училищѣ. Старецъ разсказывалъ, что, когда пришелъ отецъ съ нимъ въ духовное училищѣ просить принять его для ученія, то директоръ сначала вступилъ въ разговоръ съ отцомъ и много разспрашивалъ, а потомъ сказалъ: «Мужикъ кафтанъ сѣръ, а ума не съѣлъ. Да крестьяне вообще бѣдные. Хотя и не изъ духовнаго званія, но я соглашаюсь принять твоего сына». И решилъ принять учиться сына безплатно, на казенный счетъ, чему часто завидовалъ ихъ священникъ. Онъ даже не стерпѣлъ — написалъ про отца Старца, что они богаты: имѣютъ большую мельницу. Но не помѣшало это, такъ и кончилъ Вася училище безплатно, а ужъ въ семинаріи учился за плату.

Духовное училище находилось въ Саратовѣ, которое онъ окончилъ успѣшно и перешелъ въ Вологодскую Семинарію. Ее онъ окончилъ первымъ ученикомъ и это дало ему право поступить въ Духовную Казанскую Академію на казенный счетъ опять безплатно. Когда Вася сказалъ родителямъ, что ему дается право еще безплатно учиться, то на это отецъ сказалъ ему: «Довольно сынокъ, вотъ теперь ты будешь попомъ, а я научу тебя хозяйству». Но Вася просилъ благословеніе учиться дальше, и родители согласились.

Итакъ, онъ поступилъ въ Казанскую Академію и окончилъ ее въ 1894 году со степенью магистра богословія, на что писалъ диссертацію на тѣму «Обозрѣніе Сочиненій Епископа Ѳеофана, Вышенскаго Затворника». Тамъ, по давнему своему желанію монашества, принялъ постригъ въ мантію (малую схиму) съ именемъ Ѳеофана, по уваженію къ Епископу Ѳеофану и въ честь его святаго, преп. Ѳеофана Сигріанскаго, память котораго 12-го Марта, и посвященъ въ Іеромонахи съ назначеніемъ на должность надзирателя въ Симферопольскую Семинарію, а потомъ и инспекторомъ въ Вологодскую Семинарію, гдѣ пробылъ пять лѣтъ и оттуда уѣхалъ на Аѳонъ.

О. Александръ Боданинъ, Вологодскій праведникъ.

Во время пребыванія въ Вологдѣ онъ познакомился съ великимъ праведникомъ и теплымъ молитвенникомъ смиреннымъ Старцемъ — іереемъ Божіимъ О. Александромъ Боданинымъ, который со своей семьей и тремя дочерьми жилъ въ маленькомъ домѣ, бывшемъ курятникѣ и помогалъ добрымъ совѣтомъ сотнямъ и тысячамъ страждущихъ душъ. Въ его біографіи пишется такъ: «Духовнымъ другомъ О. Александра былъ тогдашній инспекторъ Вологодской Духовной Семинаріи О. Ѳеофанъ (Харитоновъ), истинный монахъ, подвижникъ, при исполненіи многосложныхъ инспекторскихъ обязанностей служившій ежедневно Литургію, при высокомъ духовномъ подвигѣ обладавшій дѣтскою простотою и незлобіемъ. Ради высшихъ подвиговъ онъ оставилъ службу и славную будущность, которая его ожидала, и ушелъ на Св. Аѳонъ вести скитальческую жизнь, онъ и теперь подвизается на Святой Горѣ, въ глубокомъ пустынномъ уединеніи. Отцы Ѳеофанъ и Александръ, встрѣчаясь другъ съ другомъ, исполнялись необыкновенною радостью и бесѣдовали, какъ дѣти».

Вознесенская церковь, гдѣ служилъ О. Александръ.

Проживъ въ Вологдѣ съ 1896 года до начала 1901 года, будущій Старецъ Ѳеодосій, попрощавшись съ О. Александромъ и со всѣми вологодскими святынями, уѣхалъ въ Санктъ-Петербургъ, а оттуда 9-го марта покинулъ Россію навсегда. А его другъ духовный, О. Александръ, проживъ еще на землѣ ровно 12 лѣтъ, отошелъ въ вѣчность, оставивъ послѣ себя свѣтлую память. (См. Молитвенникъ къ Богу Усердный. Воспоминанія объ О. Александрѣ Боданинѣ, Священникѣ г. Вологды. 1916, Св.- Троицкая Сергіева Лавра.)