Прибывъ на Аѳонъ, О. Ѳеофанъ не могъ разомъ успокоиться и войти въ ритмъ аѳонской жизни. Онъ началъ вести дневникъ, даже послалъ его къ вологодскому Владыкѣ Никону, который отпечаталъ его въ своемъ журналѣ «Троицкое Слово» подъ заглавіемъ «На Распутьи». Въ этомъ его «духовномъ размышленіи» запечатлѣлись его трудности найти себя, узнать волю Божію, утихомириться...

Обитель Св. Николая Чудотворца «Бѣлозерка», гдѣ полагалъ начало своего аѳонскаго искуса нашъ Старецъ.

Старецъ разсказывалъ, что однажды онъ видѣлъ архіерея въ сильномъ гнѣвѣ и раздраженіи и убоялся за себя, такъ какъ и самъ иногда раздражался и положилъ намѣреніе побѣдить въ себѣ гнѣвъ. Это и послужило для него побужденіемъ поѣхать на Аѳонъ, найти тамъ себѣ строгаго старца, который помогъ бы ему избавиться отъ гнѣва. На Аѳонъ онъ пріѣхалъ въ 1901-омъ году и поступилъ въ Русскую общежительную Обитель свят. Николая — «Бѣлозерку», тамъ онъ прожилъ около трехъ лѣтъ, несъ обычныя послушанія, служилъ и временами опять раздражался на экклесіарха, который прислуживалъ ему въ церкви, за его невниманіе и неисправность. Видя, что гнѣвъ еще не побѣждёнъ, Старецъ отпросился на пустыню, съ намѣреніемъ предаться въ послушаніе строгому Старцу Іеросхидіакону Лукіану, который вышелъ тогда изъ Пантелеімоновскаго монастыря и жилъ на безмолвіи въ своей кельѣ, недалеко отъ монастыря. О. Лукіанъ былъ ученикомъ Пантелеімоновскаго духовника Іеронима, и послѣ его смерти, какъ достаточно преуспевшій, былъ отпущенъ на безмолвіе. Къ этому-то О. Лукіану и поступилъ Старецъ на послушаніе. О. Лукіанъ былъ суровъ по характеру, смирялъ и уничижалъ Старца и намѣренно грубо обращался съ нимъ, напримѣръ: «Эй, ты, дурень ученый, иди ставь самоваръ, гости пришли». Старецъ старался терпѣть все, проявляя полное послушаніе, а временами впадалъ въ уныніе и закрывался въ своей кельѣ, стараясь успокоиться, а О. Лукіанъ дѣлалъ ему замѣчаніе тогда: «Ну, что ты нюни распустилъ».

Такъ Старецъ прожилъ у О. Лукіана около полутора лѣтъ, не выдержалъ и ушелъ. Послѣ этого Старецъ пробовалъ безмолвствовать наединѣ, поселился въ небольшой кельѣ, называемой «грузинской», которая находилась въ лѣсу, выше Андреевскаго скита, тамъ онъ проводилъ жизнь строгую, занимался внимательно молитвою, постился, дневною порціею его было немного супу съ сухарями. варилъ въ «молочной баночкѣ» (меньше 1/2 кило вмѣстимость), держался безмолвія и никого не принималъ. Однажды пришли къ нему нѣсколько студентовъ, желая побесѣдовать съ нимъ, привелъ ихъ знакомый Андреевскій Іеромонахъ, но Старецъ заперся въ кельѣ и не хотѣлъ ихъ принять. Постучавъ напрасно нѣсколько разъ, они пошли ни съ чѣмъ, а Іеромонахъ, уходя, громко сказалъ: «Ну, не усѣдишь ты въ своемъ безмолвіи — гдѣ твоя любовь къ ближнимъ?» Отъ этихъ словъ Старецъ смутился. Сталъ пересматривать свою жизнь и рѣшилъ опять идти къ О. Лукіану и терпѣть въ послушаніи. Прожилъ онъ у О. Лукіана опять около 1/2 года, усиливаясь терпѣть всѣ суровости, но иногда не выдерживалъ, разстраивался, и О. Лукіанъ, обличая его, говорилъ: «Врачевахомъ Вавилона и не исцѣлѣ». Слыша это, Старецъ рѣшилъ, что онъ не способенъ на совершенное послушаніе, опять вышелъ отъ О. Лукіана и рѣшилъ испробовать жить «по-братски».