История монастыря уходит к далекому 17 веку, датой основания монастыря считается 1638 г.
Вербилово – древнее русское поселение. Впервые оно упоминается в документе, составленном нашим первым царём Иоанном III, в 1503 году. В 1776 году, в последний год царствования Екатерины Великой, была построена церковь Покрова Пресвятой Богородицы – главная церковь монастыря, причем тогда это был мужской монастырь.
До 1896 года числился мужским монастырем, затем был преобразован в женский.
На территории монастыря было духовное училище, церковно-приходская школа для детей, иконописная и другие мастерские. Монастырь духовно окормлял Св. праведный Иоанн Кронштадский.

В октябре 1918 года Покровский Вербиловский женский монастырь был закрыт, однако сестры монастыря не покинули свою обитель и, несмотря на репрессии советских властей, продолжали жить в монастыре до начала 1930-х годов. 19 марта 1931 года сотрудники ОГПУ арестовали настоятельницу Вербиловского монастыря игуменью Евфросинию (Сладкевич), более четверти века управлявшей обителью и всех оставшихся сестер. Все они в числе без малого 300 человек духовенства, монашествующих и мирян Великолукского викариатства, проходили по сфабрикованному делу, так называемой, церковно-монархической контрреволюционной организации "Усиление христианского движения".
После ареста сестер обители в 1931 году помещения монастыря заняла Школа крестьянской молодежи, которая просуществовала до начала Великой Отечественной войны. В 1945 году на территории Вербиловского монастыря был открыт детский дом. Покровская церковь была разобрана в 1948 году. Из её бревен построили новое одноэтажное здание, в котором разместились групповые комнаты, швейная мастерская для девочек и актовый зал, а также здание мастерской для мальчиков. В 1964 года на базе детского дома была открыта областная психоневрологическая больница, а в 1985 году наркологический диспансер. Последней помещения монастыря занимала больница социальной помощи, открытая в 1993 году.

30 декабря 2017 года, по благословению епископа Великолукского и Невельского Сергия, был совершен первый молебен в домовом храме, обустроенном в уцелевшем корпусе возрождаемого Свято-Покровского Вербиловского монастыря. А 24 февраля 2018 года, в субботу первой седмицы Великого поста, в домовом храме Вербиловского монастыря была совершена Литургия святителя Иоанна Златоуста, первая с 1931 года.
В настоящий момент монашеская община очень нуждается в помощи. Пока что отреставрирован сестринский корпус, корпус для паломников и трудников, котельная. На территории монастыря в 2021 г возведен храм в честь иконы Божией Матери "Знамение". В планах в ближайшее время восстановление Игуменского корпуса. Он находится в критическом состоянии.
"Если на вашу долю выпала честь строить дом Божий, примите это как великий дар Творца, ибо десница Господня касается того, кто строит храмы, и многие грехи простит тому Господь".
Св. праведный Иоанн Кронштадский


