Первый русский (собственно, украинский) философ. И один из последних мыслителей позднеантичного и средневекового склада, с характерным единством философии, богословия, мистики и поэзии. Философ-странник, скорее учитель мудрости, а не «профессор» («Что такое жизнь? — пишет он в одном месте: — это странствие: прокладываю себе дорогу, не зная, куда идти, зачем идти». В этих странствиях Сковорода путешествует с мешком на плечах [в мешке всегда была Библия на еврейском языке], по существу, как нищий). Своему ученику Ковалинскому он писал: «Многие спрашивают: что делает Сковорода? Я о Господе радуюсь, веселюсь о Боге, Спасителе моем. Вечная мать — святыня питает мою старость». Пафос искания истины, свобода и устремление ко Христу соединялись в нем совершенно органично: «Не хочу я наук новых, кроме здравого ума, Кроме умностей Христовых, в коих сладостна душа. … О, свобода! В тебе я начал мудреть… До тебе моя природа, в тебе хочу и умереть». «Истина Господня, а не бесовская», а значит, философия — это Христос. Поразительно, как этот украинский казак мог создать подобную философию в атеистическом XVIII в., веке расцвета Просвещения. Лучше всего его характеризует собственная эпитафия: «Мир ловил меня, но не поймал».

Зеньковский кратко писал о биографии Сковороды: «Сковорода родился в Полтавской губернии в семье простого казака. С ранних лет он отличался религиозностью, охотой к учению и «твердостью духа», как говорит его биограф Ковалинский. В 16 лет он поступил в Киевскую академию, но учение его было скоро прервано вызовом в Петербург в придворную капеллу (у юноши Сковороды был прекрасный голос). Через два года он все же вернулся в Киев, где и окончил академию в 28 лет. Отказавшись от духовного звания, Сковорода отправился, в качестве церковного певца, с неким генералом Вишневским, ехавшим с дипломатическим поручением в Венгрию. Сковорода посетил Венгрию, Австрию, Польшу, Германию, Италию, часто странствуя пешком. Везде, где было возможно, он внимательно присматривался к местной жизни, посещал лекции в университетах. По словам его биографа, он вполне владел латинским и немецким языками, знал хорошо греческий и еврейский языки. Образованность Сковороды была очень широка; справедливо говорит о нем Эрн, автор самой большой монографии о Сковороде, что его знание античных авторов «было для России XVIII в. совершенно исключительно». Из древних авторов Сковорода хорошо знал Платона, Аристотеля, Эпикура, Филона, Плутарха, Сенеку; очень внимательно изучил он и отцов Церкви (особенно Дионисия Ареопагита, Максима Исповедника, Григория Богослова). Труднее сказать что-либо определенное о его знании европейской философии, но несомненно, что он знал многих авторов, — с некоторыми из них он явно полемизирует. Без преувеличения можно сказать, что философская и богословская эрудиция Сковороды была действительно очень велика и основательна. Однако даже при беглом ознакомлении с сочинениями Сковороды чувствуется его бесспорная оригинальность, — не в том смысле, что он не испытал никаких влияний, а в том, что он всегда самостоятельно продумывает свои идеи (если даже они западали в его душу со стороны). Он был настоящий философ, впервые после 40 лет приступавший к изложению своей системы, которая, в общем, оставалась неизмененной до конца его жизни. […]

Когда он вернулся из-за границы (после почти трехлетнего пребывания там), он принял место учителя в провинции в духовном училище, но из-за мелкого конфликта с церковным начальством (по поводу читаемой им теории поэзии) должен был оставить службу и стать частным учителем у богатого помещика. Однако независимый характер, несколько резкая его прямота привели к тому, что ему пришлось бросить и это место. Оставшись на свободе, Сковорода поехал в Москву, побывал в Троице-Сергиевой лавре, где ему предлагали место преподавателя в Духовной академии. Сковорода, однако, отклонил это предложение и вернулся на юг, где был снова приглашен к тому же помещику, где был раньше. Теперь отношения создались самые сердечные, и Сковорода четыре года оставался на одном месте. В это время, по-видимому, он пережил какой-то кризис, в котором окончательно установилась его религиозно-философская позиция. К этому времени относятся довольно многочисленные его поэтические произведения («Сад божественных песней») […]

В 1759 г. Сковорода принял приглашение быть учителем в Харьковском Коллегиуме (основанном в 1727 г.). […] […] Его взгляды, однако, снова возбудили против него преследование, и в 1765 г. Сковорода навсегда покидает службу. С этого времени начинается период «странничества», — уже до конца жизни Сковорода не имеет постоянного пристанища. […] В этих странствиях Сковорода путешествует с мешком на плечах (в мешке всегда была Библия на еврейском языке), по существу, как нищий; иногда он подолгу гостит у многочисленных друзей и поклонников, иногда покидает друзей неожиданно. Его аскетизм принимает суровые формы, но тем явственнее в нем духовная бодрость. Очень много времени посвящал всегда Сковорода молитве.

В годы странствий расцвело философское творчество Сковороды, — именно в этот период написаны все его диалоги (все его философские произведения написаны в диалогической форме). Незадолго до смерти отправился он в Орловскую губернию, чтобы свидеться со своим другом Ковалинским, которому и отдал все свои рукописи. Вернувшись на юг, Сковорода через два месяца скончался».

О нем:

Зеньковский «История русской философии»
Эрн «Григорий Саввич Сковорода. Жизнь и учение»
Левицкий в «Очерках по истории русской философии»
Левицкий в Сорокин в курсе «Мистицизм»